업워크에서 고수익 일자리를 얻는 커버레터 작성법 (실전 5단계 전략)

프리랜서 플랫폼 중 가장 큰 영향력을 가진 업워크(Upwork).

하지만 수많은 프리랜서 사이에서 눈에 띄어 고수익 일자리를 수주하는 것은 결코 쉬운 일이 아닙니다.

이 글에서는 업워크에서 수천만 원 이상의 수익을 올린 실제 프리랜서의 전략을 기반으로,
클라이언트의 관심을 끌고 계약까지 이어지는 커버레터 작성법 5단계를 체계적으로 소개합니다.

🔍 1단계: 최고의 일자리를 선별하라 – 15개 미만 제안 + 최근 확인 공고

프리랜서 성공의 시작은 무작정 많은 공고에 지원하는 것이 아닙니다.
다음 조건을 충족하는 공고만 선별하세요:

제안 수 15개 미만
클라이언트가 최근 로그인하거나 공고를 확인한 기록
예산이 명확하고, 피드백 히스토리가 있는 클라이언트

💡 팁: 클라이언트가 7일 이상 작업을 확인하지 않았다면, 지원하지 않는 것이 좋습니다.
업워크는 만료된 작업에 대해 커넥츠를 환불하지 않기 때문에 손해입니다.

🎯 2단계: 2문장 후크 – 클라이언트의 관심을 즉시 사로잡기

업워크에서 클라이언트는 커버레터의 처음 두 줄만 보고 읽을지 말지를 결정합니다.

✅ 후킹 전략:

가능하다면 클라이언트 이름을 사용하세요. (피드백을 통해 이름 찾기 가능)
그들의 ‘진짜 목표’를 파악한 문장을 넣어야 합니다.

🔹 예시:
"안녕하세요 조나단님, 이 프로젝트를 통해 고객 이탈률을 줄이고 재구매 전환율을 높이는 방법을 명확히 알고 있습니다."

이처럼 단순히 "작업을 맡고 싶습니다"가 아닌, 클라이언트의 비즈니스 목표에 초점을 맞춘 인사말이 중요합니다.

📁 3단계: 관련 작업 예시 3~5개 제시 – 신뢰 확보의 핵심

프리랜서가 아무리 유능해 보여도,
관련 작업 결과물이 없다면 클라이언트는 신뢰하지 않습니다.

✅ 작업 예시 제시 방법:

해당 프로젝트와 유사한 작업만 선별
포트폴리오 링크를 포함하되, 외부 연락처 정보는 절대 포함 금지
구체적인 성과 수치를 강조

🔹 예시 문장:
"제가 편집한 영상 중 하나는 400만 조회수를 기록했으며, 12만 명의 구독자를 유치했습니다. 아래는 관련된 프로젝트 예시입니다."

💡 SEO 최적화 키워드 활용 팁:
영상 편집자라면 YouTube 영상 편집, 프리랜서 영상 제작, 구독자 증가 영상 전략 등의 키워드를 자연스럽게 삽입하세요.

💡 4단계: 당신이 줄 수 있는 ‘가치’를 명확히 보여줘라

클라이언트는 작업을 ‘처리해주는 사람’이 아닌,
비즈니스에 긍정적인 영향을 주는 파트너를 찾습니다.

✅ 자신의 가치를 제시하는 방법:

작업 설명서를 다시 한 번 읽고, 놓친 포인트가 없는지 확인
아래와 같이 리스트 형식으로 제시하면 가독성이 높아집니다:

🔸 고객 관점에서 제공할 수 있는 가치 예시:

시청 지속시간 20% 이상 증가
업로드 일정 자동화 및 콘텐츠 캘린더 관리
고객 응답률 2배 향상 지원
예산 범위 내 고품질 결과물 보장

이렇게 정리하면 클라이언트는 **‘이 사람은 준비되어 있다’**는 인상을 받습니다.

📞 5단계: 행동 유도(Call To Action)로 미팅 성사시키기

좋은 커버레터는 ‘읽고 끝’이 아닌 행동을 유도해야 합니다.

✅ 추천 CTA 문장:

"짧은 10분 통화를 통해 프로젝트 방향을 더 자세히 이야기 나눠볼 수 있으면 좋겠습니다. 편하신 시간 알려주시면 일정을 조율하겠습니다."

이 한 줄이 클라이언트가 행동하게 만드는 결정적 문장이 됩니다.

💬 강력한 후속 CTA는 프로젝트 수주율을 3배 이상 높이는 결과를 낳기도 합니다.

📌 업워크 커넥츠 관리와 제안서 수량 전략도 필수입니다

하루 2~~4건, 주 10~~20건의 선별된 제안서만 작성하세요.
낮은 품질의 제안서를 무분별하게 많이 제출하면 계정 정지될 수 있습니다.
RSS 피드를 활용해 업데이트된 공고에 실시간 대응하세요.

🔑 마무리: ‘고수익 프리랜서’는 계획적으로 움직입니다

업워크에서 성공하는 사람들은 운이 좋은 사람이 아닙니다.
전략적인 커버레터 작성법, 정확한 공고 선별, 명확한 가치 제시를 일관되게 실천하는 사람들입니다.

위 5단계 전략을 일주일만 실천해보세요.
당신의 첫 고수익 프로젝트는 곧 현실이 됩니다.

— Cover Letter Introduction — Hi [insert name of client]!

Thank you so much for providing detailed information about your job. It instantly grabbed my attention and aligns perfectly with my experience as a [insert your job title].

— Provide an example of your work —

As you can view on my Upwork profile, I’ve completed numerous [insert job title] jobs with 5-star reviews, including overly positive client feedback. Two specific examples that showcase the quality of my work and relate directly to your job post are attached to this proposal for you.

— Prove your credibility — Here’s what you should know about me: [List your best accomplishments, qualifications, and anything that makes you stand out among the crowd]

— List what you can bring to the project — Here’s what I can bring to your project: [Read over the job description again and tell the client how you can benefit their project]

— Include a call to action —

Let’s schedule a quick 10-minute introduction call so that we can discuss your project in more detail and ensure that I will be the perfect fit. I have today open from [insert available times].

If those times don’t work for you, just let me know what works best and I will do my best to alter my schedule around your availability.

Questions for the call:

[Insert question]

[Insert question]

[Insert question]

I am looking forward to hearing more about your exciting project and how I can help you! : )

— Closing —

Best Regards,

[Your Name]